Предполагая таблицу 1 в столбцах A: C и таблицу 2 в E: F и данные, начинающиеся со строки 3, попробуйте в A3
=ArrayFormula(if(len(B3:B), if(isnumber(match(B3:B, E3:E,0)), "Y", "N"),))
Измените диапазоны для соответствия.
Если Вы могли бы предоставить тратить некоторые деньги, Вы могли бы использовать Aspose. Слова, профессиональная библиотека для создания Word и документов RTF для Java и.NET.
Вы взглянули на iText библиотеку? Это рекламируется, прежде всего, как генератор PDF, хотя это может также генерировать RTF. У меня не было причины использовать его лично, но общее настроение, которое я получаю, - то, что это хорошо, и интерфейс выглядит всесторонним и легким работать к в кратком обзоре. Согласовалось ли это хорошо с Вашей существующей моделью данных, другой вопрос.
Вы можете взглянуть на новую библиотеку под названием jRTF. Она позволяет создавать новые документы RTF и заполнять шаблоны RTF.