Просто используйте
:!chmod +w %
в командном режиме. % будет заменено текущим именем файла.
Ваш первый вопрос непрост, учитывая многоплатформенность. Если бы это были просто окна, вы могли бы использовать опцию сценария после установки для запуска сценария для обработки библиотек или просто использовать инструмент, отличный от Python, например NSIS . Я не уверен, что еще можно сделать, кроме предложения Алмада.
Что касается вашего второго вопроса, вы можете изучить Paver .
К сожалению, я бы сказал, что переопределение команды установки - это правильный путь.
Это можно легко сделать с помощью специальной команды распространения. Например, см. [1] http://svn.zope.org/Zope/branches/2.9/setup.py?rev=69978&view=auto