Существует ли перечисление для свойства ContentType на HttpWebResponse (“текст/плоскость”, “application/octet-stream” и т.д.)?

Должен ли я сделать это путем реализации свойства multip_choice_allowed в существующем свойстве List_Field

Если вы можете сделать это, я думаю, что это лучшее решение, потому что таким образом вы избегаете распространения классов. Если при этом вы слишком усложняете свой класс List_Field, возможно, создание производного класса может иметь некоторые преимущества в отношении удобства сопровождения вашего кода.