Полужирная часть опции в выпадающем списке

Можно использовать IValueConverter для этого:

<TextBlock>
    <TextBlock.Resources>
        <conv:IsNullConverter x:Key="isNullConverter"/>
    </TextBlock.Resources>
    <TextBlock.Style>
        <Style>
            <Style.Triggers>
                <DataTrigger Binding="{Binding SomeField, Converter={StaticResource isNullConverter}}" Value="False">
                    <Setter Property="TextBlock.Text" Value="It's NOT NULL Baby!"/>
                </DataTrigger>
            </Style.Triggers>
        </Style>
    </TextBlock.Style>
</TextBlock>

, Где IsNullConverter определяется в другом месте (и conv установлен сослаться на его пространство имен):

public class IsNullConverter : IValueConverter
{
    public object Convert(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
    {
        return (value == null);
    }

    public object ConvertBack(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
    {
        throw new InvalidOperationException("IsNullConverter can only be used OneWay.");
    }
}

А более общее решение состояло бы в том, чтобы реализовать IValueConverter, который проверяет на равенство с ConverterParameter, таким образом, можно проверить по чему-либо, и не просто пустому указателю.