Подозреваемый порядок функций / пока цикл глюков из игры

Проблема в if choice in POSITIVES. Ваша переменная choice всегда указывает на строку "\nPlay again? Y/N: ", и выбор, который предоставляет игрок, на самом деле никогда не «записывается».

Чтобы это исправить, вы должны

1. Сохранить ответ игрока, когда вы звоните input(choice) - то есть, player_choice = input(choice).
2. Проверка по этой переменной, то есть if player_choice in POSITIVES

Ваша проблема в следующих вызовах:

input(choice)

Это должно быть

choice = input("\nPlay again? Y/N:     ")

Ваш код использует переменную choice для обозначения как приглашения, так и ответа пользователя на подсказка (if choice in POSITIVES:).