SQL суммировать на основе условия

Да, это возможно. Это сделает это. Скажем, у нас есть перечисление

public enum MyEnum
{
    [Description("MyEnum1 Description")]
    MyEnum1,
    [Description("MyEnum2 Description")]
    MyEnum2,
    [Description("MyEnum3 Description")]
    MyEnum3
}

. Тогда мы можем использовать ObjectDataProvider как

xmlns:MyEnumerations="clr-namespace:MyEnumerations"

<ObjectDataProvider MethodName="GetValues"
                ObjectType="{x:Type sys:Enum}"
                x:Key="MyEnumValues">
    <ObjectDataProvider.MethodParameters>
        <x:Type TypeName="MyEnumerations:MyEnum" />
    </ObjectDataProvider.MethodParameters>
</ObjectDataProvider>

. И для ListBox мы устанавливаем ItemSource в MyEnumValues ​​и применяем ItemTemplate с Конвертер.

<ListBox Name="c_myListBox" SelectedIndex="0" Margin="8"
        ItemsSource="{Binding Source={StaticResource MyEnumValues}}">
    <ListBox.ItemTemplate>
        <DataTemplate>
            <TextBlock Text="{Binding Converter={StaticResource EnumDescriptionConverter}}"/>
        </DataTemplate>
    </ListBox.ItemTemplate>
</ListBox>

И в конвертере мы получаем описание и возвращаем его

public class EnumDescriptionConverter : IValueConverter
{
    private string GetEnumDescription(Enum enumObj)
    {
        FieldInfo fieldInfo = enumObj.GetType().GetField(enumObj.ToString());

        object[] attribArray = fieldInfo.GetCustomAttributes(false);

        if (attribArray.Length == 0)
        {
            return enumObj.ToString();
        }
        else
        {
            DescriptionAttribute attrib = attribArray[0] as DescriptionAttribute;
            return attrib.Description;
        }
    }

    object IValueConverter.Convert(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
    {
        Enum myEnum = (Enum)value;
        string description = GetEnumDescription(myEnum);
        return description;
    }

    object IValueConverter.ConvertBack(object value, Type targetType, object parameter, CultureInfo culture)
    {
        return string.Empty;
    }
}

Метод GetEnumDescription, вероятно, должен идти куда-то еще, но вы получаете идею:)