Ubuntu поставляется с версией PIP от precambrian, и именно так вам нужно обновить ее, если вы не хотите тратить часы и часы на отладку связанных с пиком проблем.
apt-get remove python-pip python3-pip
wget https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py
python get-pip.py
python3 get-pip.py
Как вы заметили, я включил информация для Python 2.x и 3.x