интерпретировать предполагаемые предельные значения (emmans aka lsmeans): отрицательные значения ответа

Если вы можете положиться на расширение файла, вы можете использовать функцию mimetypes.guess_type . Обратите внимание, что вы можете получать разные результаты на разных платформах, но я бы все же назвал это кросс-платформенным.