Как отобразить TextBox поверх пользовательского Stroke в InkCanvas?

Связывание клавиш срабатывает только тогда, когда виджет с фокусом клавиатуры получает ключевое событие. По умолчанию холст не получает фокус клавиатуры. Вы можете сосредоточить его на методе focus_set. Обычно вы делаете это в привязке на кнопке мыши.

Добавьте следующую привязку к вашему коду, затем нажмите на холсте, и ваши привязки клавиш начнут работать:

w.bind("<1>", lambda event: w.focus_set())