Армин Роначер имеет правильную идею. Проблема состоит в случайных цепочках. Я бы использовал:
<img src="picture.jpg?1222259157.415" alt="">
, где «1222259157.415» - текущее время на сервере. (Примечание: я использовал python time.time (), чтобы сгенерировать это)