В этом случае вы должны использовать ListBox
вместо выпадающего списка и установить для свойства SelectionMode
значение Multiple
<asp:ListBox runat="server" SelectionMode="Multiple" >
<asp:ListItem Text="test1"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="test2"></asp:ListItem>
<asp:ListItem Text="test3"></asp:ListItem>
</asp:ListBox>