Есть ли способ обнаружить, что я во время события CollectionChanged в ObservableCollection?

В дополнение к ответам других вы не забыли имя пользователя в своем скрипте crontab?

Попробуйте следующее:

* * * * * root /bin/bash /var/scripts/vpn-check.sh

EDIT

Вот патч вашего кода

#!/bin/sh
/bin/ping -c3 192.168.17.27  > /tmp/pingreport
result=`grep "0 received" /tmp/pingreport`
truncresult=`echo "$result" | /bin/sed 's/^\(.................................\).*$/\1/'`
if [[ $truncresult == "3 packets transmitted, 0 received" ]]; then
    /usr/sbin/pppd call home
fi