Как изменить текст кнопки на данные строки NSString?

Это из-за скобки вокруг всего выражения: он определяет захваченную группу.

Если вы не используете флаг g, match возвращается в массив:

• вся строка, если она соответствует шаблону
• захваченная группа (группы)

Здесь захваченная группа представляет собой целую строку.

То, что вам кажется, это

"$123 $149 $150".match(/\$\d+(\.\d{0,2})?/g)

, который возвращает

["$123", "$149", "$150"]

Ссылка: MDN о регулярных выражениях и флагах