Начиная с iOS 7, это можно сделать, используя правильную проверку чека. В iOS 7 вы можете получить квитанцию для купленного приложения. Часть данных в квитанции содержит информацию об исходной версии покупки приложения пользователем. Вы можете посмотреть эту версию, и если она находится до освобождения вашего обновления, чтобы освободить его с помощью IAP, вы можете предоставить пользователю полную функциональность без необходимости повторного приобретения обновления.
Конечно, если вы хотите, чтобы ваше обновленное приложение работало под iOS 6, это не вариант.
Подробнее о проверке получения см. в Руководство по проверке чеков .