Есть ли какой-нибудь питонный способ объединить два слова (добавив значения для ключей, которые появляются в обоих)?

Вот довольно понятная версия, использующая синтаксис метода:

IEnumerable<JoinPair> outerLeft =
    lefts.SelectMany(l => 
        rights.Where(r => l.Key == r.Key)
              .DefaultIfEmpty(new Item())
              .Select(r => new JoinPair { LeftId = l.Id, RightId = r.Id }));