Какой конец битового поля является наиболее значимым битом?

Это проблема Gaps and Islands . Самый простой способ решить это - использовать ROW_NUMBER() для определения пробелов в последовательности:

SELECT  UserName,
        UserDate,
        UserCode,
        GroupingSet = DATEADD(DAY, 
                            -ROW_NUMBER() OVER(PARTITION BY UserName 
                                                        ORDER BY UserDate), 
                            UserDate)
FROM    UserTable;

Это дает:

UserName    | UserDate      | UserCode   | GroupingSet
------------+---------------+------------+-------------
user1       | 09-01-2014    | 1          | 08-31-2014    
user1       | 09-02-2014    | 0          | 08-31-2014    
user1       | 09-03-2014    | 1          | 08-31-2014    
user1       | 09-08-2014    | 1          | 09-04-2014    
user1       | 09-09-2014    | 0          | 09-04-2014    
user1       | 09-10-2014    | 1          | 09-04-2014    
user1       | 09-11-2014    | 1          | 09-04-2014    
user2       | 09-01-2014    | 1          | 08-31-2014    
user2       | 09-04-2014    | 1          | 09-02-2014    
user2       | 09-05-2014    | 1          | 09-02-2014    
user2       | 09-06-2014    | 0          | 09-02-2014    
user2       | 09-07-2014    | 1          | 09-02-2014    

Как вы можете видеть, это дает постоянную значение в GroupingSet для последовательных строк. Затем вы можете группировать этот код для получения требуемого свода:

WITH CTE AS
(   SELECT  UserName,
            UserDate,
            UserCode,
            GroupingSet = DATEADD(DAY, 
                                -ROW_NUMBER() OVER(PARTITION BY UserName 
                                                            ORDER BY UserDate), 
                                UserDate)
    FROM    UserTable
)
SELECT  UserName,
        StartDate = MIN(UserDate),
        EndDate = MAX(UserDate),
        Result = COUNT(NULLIF(UserCode, 0))
FROM    CTE
GROUP BY UserName, GroupingSet
HAVING COUNT(NULLIF(UserCode, 0)) > 1
ORDER BY UserName, StartDate;

Пример использования SQL Fiddle