Должны ли мы проверить, если распределение памяти не удается?

Вам нужно будет создать пользовательский валидатор. Вам нужно изменить свое свойство, чтобы вместо этого ввести строковое значение

public string JobStartDate {get; set; }

. Затем вам нужно создать свой собственный валидатор, подобный этому

public class CheckDateAttribute : ValidationAttribute
{
    protected override ValidationResult IsValid(object value, ValidationContext validationContext) {
        // Validate your Date here
    }
}

. После этого вы просто украсить ваше свойство как таковое -

[CheckDate]
public string JobStartDate {get; set;}

Вот хороший учебник по пользовательским валидаторам