Я понял это несколько месяцев назад, и сообщил об этом . Резюме:
Если вы хотите использовать smtplib для отправки электронной почты нескольким получателям, используйте email.Message.add_header('To', eachRecipientAsString)
, чтобы добавить их, а затем, когда вы вызываете метод sendmail, use email.Message.get_all('To')
отправите сообщение всем их. То же самое для получателей Cc и Bcc.