Поскольку Date реализует Comparable , он имеет метод compareTo, как String.

Итак, ваш пользовательский Comparator может выглядеть так:

public class CustomComparator implements Comparator {
    @Override
    public int compare(MyObject o1, MyObject o2) {
        return o1.getStartDate().compareTo(o2.getStartDate());
    }
}

Метод compare() должен возвращать int, поэтому вы не можете напрямую вернуть boolean, как вы планировали в любом случае.

Ваш код сортировки будет примерно таким, как вы написали:

Collections.sort(Database.arrayList, new CustomComparator());

Немного более короткий способ написать все это, если вам не нужно повторно использовать ваш компаратор должен записать его как встроенный анонимный класс:

Collections.sort(Database.arrayList, new Comparator() {
    @Override
    public int compare(MyObject o1, MyObject o2) {
        return o1.getStartDate().compareTo(o2.getStartDate());
    }
});

Поскольку java-8

Теперь вы можете написать последнее пример в более короткой форме с использованием лямбда-выражения для Comparator:

Collections.sort(Database.arrayList, 
                        (o1, o2) -> o1.getStartDate().compareTo(o2.getStartDate()));

И List имеет метод sort(Comparator) , поэтому вы можете сократить это еще больше:

Database.arrayList.sort((o1, o2) -> o1.getStartDate().compareTo(o2.getStartDate()));

Это такая распространенная идиома, что встроен метод для генерации Comparator для класса с Comparable:

Database.arrayList.sort(Comparator.comparing(MyObject::getStartDate));

Все это эквивалентные формы.