В VS2005 (таким образом, я принимаю 2008 также), щелкните правой кнопкой по Файловой системе на Целевой Машине, Добавьте Специальную Папку-> Папка Шрифтов, затем поместите свой файл шрифтов туда.
Смотрите на эту статью.
http://www.atakala.com/Browser/Item.aspx?user_id=amos&dict_id=83
Самый важный вызов является вызовом API AddFontResource Win32, хотя описанную последовательность операций нужно уважать за Вас, чтобы иметь рабочую установку шрифта в системе.
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms534231 (По сравнению с 85) .aspx
Функция AddFontResource добавляет ресурс шрифта от указанного файла до таблицы системного шрифта. Шрифт может впоследствии использоваться для текста, произведенного любым приложением.