Я могу настроить Каскадное удаление в направляющих?

Да Вы можете при использовании отношений как has_many, Вы просто делаете это

has_many :memberships, dependent: :destroy

Просто имейте в виду, что delete_all не выполнит обратных вызовов (как before_destroy и after_destroy) на дочерних записях.

Похоже, что этот плагин мог бы дать Вам, что Вы ищете, если Вы хотите расположение каскадом, удаляет отраженный в фактической структуре базы данных:

http://www.redhillonrails.org/foreign_key_migrations.html

Формат для использования этого в миграции был бы чем-то вроде этого:

create_table :orders do |t|
  t.column :customer_id, :integer, :on_delete => :set_null, :on_update => :cascade
  ...
end