Вы можете рассмотреть Kotlin Scripting для этого. например https://github.com/Kotlin/KEEP/blob/master/proposals/scripting-support.md или https://github.com/holgerbrandl/kscript
Удостоверьтесь, что все Ваши зависимости также компилируются с отладкой VS2008.
Я испытал эту ту же проблему при компиляции программы в VS2008-отладке, и некоторые зависимые DLLs, где скомпилировано в VS2003, и также при компиляции программы в VS2008-отладке и некоторые зависимости, где скомпилировано как выпуск.