При использовании кавычек в формуле необходимо «удвоить»:
ws.Range("B" & na.Row + 2).Formula = "=SUMIF(OFFSET(B1,,,ROW()-1,1),""<>#N/A"")"
Можно сделать это в зависимости от библиотеки GUI.
Например, с PyQt, это возможно:
Пример QSystemTrayIcon (в C++, легком адаптироваться к Python)
Вы разрабатываете приложение в Python? Это зависит, какой инструментарий GUI Вы используете.
При использовании wxPython Вы могли бы попробовать ToasterBox или wxPopupWindow.
Я записал один для.NET для проекта Genghis (ссылка здесь) некоторое время назад. Похож на него, закончено в MS CodePlex теперь. Ищите класс "AniForm". Вот снимок экрана.
Это имеет больше более старого стиля MSN Messenger, но должно запустить Вас.
Вам ничто не нужно. Просто используйте окна тостеров с API Win32