Сервировка с помощью станд.:: суд

Вы должны перезаписать метод paintCell(), так как этот метод вызывается в paintEvent ():

class CalendarWidget(QCalendarWidget):
    def paintCell(self, painter, rect, date):
        super(CalendarWidget, self).paintCell(painter, rect, date)
        if date == self.selectedDate():
            painter.save()
            f = QFont()
            f.setPixelSize(10)
            f.setBold(True)
            f.setItalic(True)
            painter.setFont(f)
            r = rect
            painter.drawText(
                rect.topLeft() + QPoint(10, 33),
                "{}/{}".format("tset1", "test2"),
            )
            painter.restore()


class main_window(QWidget):
    def __init__(self):
        super(main_window, self).__init__()
        self.resize(1280, 900)
        self.Calendar()

    def Calendar(self):
        self.cal = CalendarWidget(self)
        self.cal.resize(500, 500)

Обновление:

Если вы чтобы текст оставался, вы должны сохранить дату и перекрасить при необходимости, так как Qt перерисовывает все

class CalendarWidget(QCalendarWidget):
    def __init__(self, parent=None):
        super(CalendarWidget, self).__init__(parent)
        self._selected_dates = set()
        self._selected_dates.add(self.selectedDate())
        self.clicked.connect(self.on_clicked)

    @pyqtSlot(QDate)
    def on_clicked(self, date):
        self._selected_dates.add(date)

    def paintCell(self, painter, rect, date):
        super(CalendarWidget, self).paintCell(painter, rect, date)
        if date in self._selected_dates:
            painter.save()
            f = QFont()
            f.setPixelSize(10)
            f.setBold(True)
            f.setItalic(True)
            painter.setFont(f)
            r = rect
            painter.drawText(
                rect.topLeft() + QPoint(10, 33),
                "{}/{}".format("tset1", "test2"),
            )
            painter.restore()