Вы (и, возможно, другие) можете найти следующий метод полезным. Я сделал следующие предположения:

• годы должны состоять из четырех цифр;
• недействительные запятые могут игнорироваться и удаляться (например, «Jan, 3 2019»); и
• день недели можно игнорировать и удалять, даже если он недействителен для даты.

MON_NAMES = Date::MONTHNAMES.drop(1).concat(Date::ABBR_MONTHNAMES.drop(1))
  #=> ["January", "February", "March", "April", "May", "June",
  #    "July", "August", "September", "October", "November", "December",
  #    "Jan", "Feb", "Mar", "Apr", "May", "Jun",
  #    "Jul", "Aug", "Sep", "Oct", "Nov", "Dec"] 
MON_REGEX = /\b#{Regexp.union(MON_NAMES)}\b(?!\A)/
  # => /\b(?-mix:January|February|...|December|Jan|Feb|...|Dec)\b(?!\A)/ 
MONTH_STR_TO_NBR = MON_NAMES.each_with_index.map { |mon,i| [mon, " #{1 + (i%12)} "] }.to_h 
  #=> {"January"=>" 1 ", "February"=>" 2 ", ... , "December"=>" 12 ",
  #    "Jan"=>" 1 ", "Feb"=>" 2 ", ... , "Dec"=>" 12 "} 
DAY_REGEX = /\b#{Regexp.union(Date::DAYNAMES + Date::ABBR_DAYNAMES)}\b,?/
  #=> /\b(?-mix:Sunday|Monday|Tuesday|Wednesday|Thursday|Friday|Saturday|Sun|Mon|Tue|Wed|Thu|Fri|Sat)\b,?/

def my_parse(date_str, locale = :US)
  a = date_str.gsub(MON_REGEX, MONTH_STR_TO_NBR).
               gsub(DAY_REGEX, '').
               gsub(/(?<!\p{Alpha})(?:st|rd|th|,)(?!\p{Alpha})/, '').
               gsub(/[-\/]/, ' ').
               strip.
               split
  return nil if a.size != 3 || a.any? { |s| s.match?(/\D/) }
  yr_idx = a.index { |s| s.size == 4 }
  return nil if yr_idx.nil? || yr_idx == 1
  yr = a.delete_at(yr_idx)
  return nil unless a.all? { |s| [1,2].include? s.size }
  if yr_idx == 0
    mon, day = a
  else
    mon, day = locale == :US ? a : a.reverse
  end
  begin
    Date.strptime("%s %s %s" % [mon, day, yr], '%m %d %Y')
  rescue ArgumentError
    nil
  end
end      

Я бы посоветовал читателям указать любые другие предположения, которые я не упомянул. Это, конечно, может быть изменено по мере необходимости. Одним из изменений, которое можно было бы сделать довольно легко, было бы подтверждение того, что день недели, если он присутствует, является правильным для данной даты.