Структура данных типа «застежка-молния» с более чем одним курсором

Вам необходимо включить параметр useHTML и связать отображаемое изображение с точкой, например:

series: [{
    ...,
    "data": [{
            ...,
            tooltipImg: 'left'
        },
        {
            ...,
            tooltipImg: 'right'
        },
        ...
    ]
}],
tooltip: {
    useHTML: true,
    formatter: function() {
        return this.point.name +
        '
'
    }
}

Живая демонстрация: https: // jsfiddle .net / BlackLabel / 9bujq56y /

Справочник по API: https://api.highcharts.com/highmaps/tooltip.useHTML