Я предполагаю (частично из-за примера в вопросе), что совпадения должны исключать строки, начинающиеся с «{{» и заканчивающиеся «}}», содержащие «|», которые также содержат «{{». Например, ни

"{{ a | {{ b }}"

, ни

"{{ a | {{ b }} c }}"

не должны совпадать. Если они должны быть сопоставлены, можно использовать регулярное выражение, предложенное @ WiktorStribiżew в комментарии к вопросу.

Вы можете получить желаемые соответствия следующим образом.

str = "Testing some text {{ first_name | mask }} and another {{ city }} " +
      "and again {{ state | mask_trail }}"

R = /
    {{         # match '{{'
    ((?!{{).)  # match one character not preceded by '{{'. Save in capture group 1
    *          # perform capture to group 1 zero or more times 
    \|         # match '|'
    \g<1>      # execute subroutine defined by capture group 1
    *          # perform preceding match zero or more times
    }}         # match '}}'
    /x         # free-spacing regex definition mode

или, кратко,

R = /{{((?!{{).)*\|\g<1>*}}/

str.gsub(R).to_a
  #=> ["{{ first_name | mask }}", "{{ state | mask_trail }}"]

Я не могу использовать String # scan , потому что Я не хотел возвращать содержимое группы захвата. Поэтому я использовал String # gsub без блока, чтобы вернуть перечислитель, который генерирует совпадения, а затем преобразовал его в массив совпадений. Здесь - обсуждение подпрограмм регулярного выражения или подвыражений.

Я позаимствовал (?!{{). из ответа @ Пушпеша.