Как получить z-порядок в окнах?

Насколько я ничего не пропустил, вы не добавляете объекты ученика к кооператору в методе test.

Вызов метода addStudent() в вашем тестовом методе должен решить проблему.

@Test
public void cooperatorStudent() {
    String studentID = "260632353";
    String firstname = "Saleh";
    String lastname = "Bakhit";
    Student student1 = service.createStudent(studentID, firstname, lastname, cooperator);
    assertEquals(cooperator, student1.getCooperator());

    studentID = "260632350";
    firstname = "testFirst";
    lastname = "testLast";
    Student student2 = service.createStudent(studentID, firstname, lastname, cooperator);
    assertEquals(cooperator, student2.getCooperator());

    cooperator.addStudent(student1);
    cooperator.addStudent(student2);

    Set<Student> cooperatorStudents = cooperator.getStudent();
    assertTrue(cooperatorStudents.contains(student1));
    assertTrue(cooperatorStudents.contains(student2));
}