NHibernate Win формирует управление сеансами

Вы используете currentFile, как будто это объект json, но это только дескриптор файла. Я добавил недостающий шаг - анализ файла в объект json.

import os
import json

os.chdir('/Users/Me/Api/downloaded')

fileList = []
keywordList = []

for filenames in os.walk('/Users/Me/Api/downloaded'):
    fileList.append(filenames)

for file in filenames:
    with open(file, encoding='utf-8', mode='r') as currentFile:
        data = json.load(currentFile)  # Parses the file to json object
        keywordList.append(data['keyword'])

print(keywordList)