Заголовок WPF MenuItem и HeaderTemplate

Определение HeaderTemplate должно быть DataTemplate, а не прямым содержимым пользовательского интерфейса:

...
<MenuItem.HeaderTemplate>
    <DataTemplate>
        <StackPanel Orientation="Horizontal">
            <TextBlock Text="{Binding Path=Key}" FontWeight="Bold"/>
            <TextBlock Text="{Binding Path=Value}" FontStyle="Italic" Margin="2,0,0,0"/>
        </StackPanel>
    </DataTemplate>
</MenuItem.HeaderTemplate>
...

Мика правильно. В первом подходе я сказал пункт меню, как шаблон сам шаблон, но никогда не говорил ему, какие данные он связывает! Следующие работы:

            <MenuItem 
            Header="Template" 
            ItemsSource="{Binding Path=Samples}">
            <MenuItem.ItemTemplate>
                <DataTemplate>
                    <MenuItem Header="{Binding}">
                        <MenuItem.HeaderTemplate>
                            <DataTemplate>
                                <StackPanel Orientation="Horizontal">
                                    <TextBlock Text="{Binding Path=Key}" FontWeight="Bold"/>
                                    <TextBlock Text="{Binding Path=Value}" FontStyle="Italic" Margin="5,0,0,0"/>
                                </StackPanel>
                            </DataTemplate>
                        </MenuItem.HeaderTemplate>
                     </MenuItem>
                </DataTemplate>
            </MenuItem.ItemTemplate>
        </MenuItem>