Проблема здесь: Приоритет значения свойства .
В настоящее время вы устанавливаете фоновое изображение в синий цвет непосредственно на DockPanel. Это явное свойство переопределит любое значение, заданное триггером.
Вместо этого вы должны установить исходный «Фон» в качестве сеттера в стиле.
<DockPanel DockPanel.Dock="Left" Width="10">
<DockPanel.Style>
<Style>
<Setter Property="DockPanel.Background" Value="Blue" />
<Style.Triggers>
<DataTrigger Binding="{Binding Path=Test}" Value="True">
<Setter Property="DockPanel.Background" Value="Yellow" />
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>
</DockPanel.Style>
</DockPanel></DockPanel>