Когда я выбрал бы AesCryptoServiceProvider over AesManaged или RijndaelManaged?

Во-первых: ответ.

import sys

try: print sys.getsizeof(object)
except AttributeError:
    print "sys.getsizeof exists in Python ≥2.6"

Обсуждение:
В Python, Вы никогда не можете получать доступ к "прямым" адресам памяти. Да ведь тогда, Вы нуждались бы или хотели бы знать, сколько такие адреса заняты данным объектом?? Это - вопрос, это является совершенно несоответствующим на том уровне абстракции. При рисовании дома Вы не спрашиваете, какие частоты света поглощены или отражены каждым из составляющих атомов в краске, Вы просто спрашиваете, что окрашивает, это - детали физических характеристик, которые создают тот цвет, не относятся к делу. Точно так же число байтов памяти, которую занимает данный объект Python, не относится к делу.

Так, почему Вы пытаетесь использовать Python для записи кода C?:)