Может ли python определить, под какой ОС он работает?

Не обесценивайте.NET или JVM так быстро. Динамические языки разрабатываются для обоих (например, Groovy, JRuby, Jython на JVM; IronRuby, IronPython на.NET), и.NET получает "ДОЛЛАР" - Динамическое Время выполнения Языка. (См. блог Jim Hugunin для получения дополнительной информации.)