Кажется, существует 3 состояния для точек останова в XCode. Если Вы нажмете на них, то они пройдут различные настройки. Темно-синий включен, grayed отключен, и я иногда видел бледно-синий, который потребовал, чтобы я нажал на точку останова снова, чтобы заставить это переходить к темно-синему цвету.
Кроме этого удостоверяются, что Вы запускаете его с командой отладки не команда выполнения. Можно сделать это или совершающей нападки опцией + команда + возврат или Движением (отладка) опция из меню выполнения.
Я рекомендую PyWinAuto, инструмент с открытым исходным кодом, тесты на основе Python (быстрые и простые в разработке) и работающие на уровне Win32. http://pywinauto.openqa.org/