Мой проект с открытым исходным кодом будет недопустим в определенных странах, если я буду включать openssl?

Взгляните на Обзор криптографических законов . Он выглядит актуальным; Надежно ли это, спросите у юриста. В некоторых странах (например, в Израиле) есть законы, требующие лицензии для работы с криптографическим программным обеспечением.

Я бы оставил на усмотрение авторов убедиться, что они соблюдают свои местные законы. Если вы получаете жалобы, которые люди хотели бы внести, но не могут из-за местного законодательства, изучите конкретный случай, а затем найдите конкретное решение.