Поток прерывался

Можно легко создать собственный дополнительный метод на IEnumerable или IQueryable:

public static IOrderedEnumerable<TSource> OrderByWithDirection<TSource,TKey>
    (this IEnumerable<TSource> source,
     Func<TSource, TKey> keySelector,
     bool descending)
{
    return descending ? source.OrderByDescending(keySelector)
                      : source.OrderBy(keySelector);
}

public static IOrderedQueryable<TSource> OrderByWithDirection<TSource,TKey>
    (this IQueryable<TSource> source,
     Expression<Func<TSource, TKey>> keySelector,
     bool descending)
{
    return descending ? source.OrderByDescending(keySelector)
                      : source.OrderBy(keySelector);
}

Да, Вы теряете способность использовать выражение запроса здесь - но откровенно я не думаю, что Вы на самом деле извлекаете выгоду из выражения запроса так или иначе в этом случае. Выражения запроса являются большими для сложных вещей, но если Вы только делаете единственную операцию, более просто просто поместить ту одну операцию:

var query = dataList.OrderByWithDirection(x => x.Property, direction);