Как можно вычислить перекрытие процента двух прямоугольников?

Результаты зависят от того, как вы определяете процент перекрытия, чтобы сохранить его симметричность, я бы закодировал его так:

double CalculatePercentOverlap(const wxRect& rect1, const wxRect& rect2)
{
  wxRect inter = rect1.Intersect(rect2);
  if (inter.IsEmpty())
    return 0;
  return (double)(inter.GetWidth()*inter.GetHeight()) * 2.0 /
    (double)(rect1.GetWidth()*rect1.GetHeight() + 
             rect2.GetWidth()*rect2.GetHeight());
}