Adium использует buildbot с XCode вполне эффективно. Мы записали простой make-файл, который называет xcodebuild с надлежащими целями и конфигурациями, но я вполне уверен, это является дополнительным.
Суть заключалась в том, чтобы удалить MSWSOCK.dll, который py2exe неправильно скопировал в каталог dist.
Я использовал procmon и listdll, чтобы проверить, что загружается win32file.pyd при импорте успешно и какие DLL загружаются при сбое импорта. Затем, имея список dll, я проверил, правильно ли они загружены, т.е. библиотеки python из папки dist и библиотеки windows из папки windows.
Вот файл setup.py, который отлично работает
from distutils.core import setup
import py2exe
setup(console=['dependency_checker.py'],
options={'py2exe': {"dll_excludes": ["mswsock.dll", "MSWSOCK.dll"]}}
)