Что-то вроде этого?:
INSERT INTO destTable
SELECT s.* FROM srcTable s
LEFT JOIN destTable d ON d.Key1 = s.Key1 AND d.Key2 = s.Key2 AND...
WHERE d.Key1 IS NULL
Gmail требует, чтобы SMTP-соединение со своим сервером было зашифровано. Хотя вы открываете соединение с сервером Gmail через порт 465, к сожалению, вы не сможете общаться с ним в виде открытого текста, поскольку Gmail требует для соединения использовать шифрование STARTTLS / SSL.
Jadaaih, вы можете подключить отправку SMTP через CURL - ссылку на Curl Developer Community .
Проверьте этот пост в lifehacker: Компьютерщик для жизни: резервное копирование Gmail с помощью fetchmail . Он использует программу командной строки. Проверьте и посмотрите, поможет ли это. Кстати, почему вы используете командную строку, когда есть много других хороших альтернатив?
Для терминала OSX:
openssl s_client -connect smtp.gmail.com:25 -starttls smtp