Полномочия файла не наследовали полномочия каталога

Похоже, вы должны установить InheritanceFlags и PropagationFlags при установке DirectorySecurity (я считаю, что это перезапишет все, что вы поставил вручную).

private DirectorySecurity GetDirectorySecurity(string owner)
{
    const string LOG_SOURCE = "GetDirectorySecurity";
    DirectorySecurity ds = new DirectorySecurity();

    System.Security.Principal.NTAccount ownerAccount =
        new System.Security.Principal.NTAccount(owner);

    ds.SetOwner(ownerAccount);

    ds.AddAccessRule(
        new FileSystemAccessRule(owner,
        FileSystemRights.FullControl,
        InheritanceFlags.ObjectInherit, 
        PropagationFlags.InheritOnly,
        AccessControlType.Allow));

    //AdminUsers is a List<string> that contains a list from configuration
    //  That represents the admins who should be allowed
    foreach (string adminUser in AdminUsers)
    {
        ds.AddAccessRule(
            new FileSystemAccessRule(adminUser,
            FileSystemRights.FullControl,
            InheritanceFlags.ObjectInherit,
            PropagationFlags.InheritOnly,
            AccessControlType.Allow));
    }
    return ds;
}