Выполните команду в таймере как проверка с помощью ping-запросов сервера..
<ContextMenu.ItemContainerStyle>
<Style TargetType="MenuItem">
<Setter Property="Command" Value="{Binding AssociatedCommand}" />
</Style>
</ContextMenu.ItemContainerStyle>
где AssociatedCommand - это свойство объекта viewmodel, содержащего ICommand.