Будущее является определенно Земляничным Perl. Какой бы ни Вы выбрали, хотя (и эта проблема не уникально для Windows), если Вы распределяете конечный результат другим машинам, Вы оказываетесь перед необходимостью быть осторожными в отношении установщика/инструкций по установке, Вы обеспечиваете.