SQLAlchemy может обновить структуру таблицы?

Проблема происходит, потому что условный оператор не смотрит на то, как значение используется (присвоенный в этом случае) для определения типа выражения - просто истинные/ложные значения. В этом случае Вы имеете пустой указатель и Int32, и тип не может быть определен (существуют настоящие причины, которые это не может просто принять Nullable< Int32> ).

, Если Вы действительно хотите использовать его таким образом, необходимо бросить одно из значений к Nullable< Int32> самостоятельно, таким образом, C# может разрешить тип:

EmployeeNumber =
    string.IsNullOrEmpty(employeeNumberTextBox.Text)
    ? (int?)null
    : Convert.ToInt32(employeeNumberTextBox.Text),

или

EmployeeNumber =
    string.IsNullOrEmpty(employeeNumberTextBox.Text)
    ? null
    : (int?)Convert.ToInt32(employeeNumberTextBox.Text),