Считайте пароль из stdin

Да, getpass : «Запрашивать у пользователя пароль без эха.»

Редактировать: Я сам еще не играл с этим модулем, поэтому это то, что я только что придумал (хотя не удивлюсь, если вы найдете похожий код повсюду):

import getpass

def login():
    user = input("Username [%s]: " % getpass.getuser())
    if not user:
        user = getpass.getuser()

    pprompt = lambda: (getpass.getpass(), getpass.getpass('Retype password: '))

    p1, p2 = pprompt()
    while p1 != p2:
        print('Passwords do not match. Try again')
        p1, p2 = pprompt()

    return user, p1

(Это Python 3.x; используйте raw_input вместо вход при использовании Python 2.x.)