Как включать pdb файлы в установщик MSI для развертывания вдоль остальной части стороны приложения?

import os
print os.name

Это дает Вам важную информацию, в которой Вы будете обычно нуждаться. Для различения, скажем, различные выпуски Windows необходимо будет использовать определенный для платформы метод.