Как я могу препятствовать тому, чтобы SerializeJSON поменял струны Yes/No/True/False к булевской переменной?

Я считаю, что ваш или любой аналогичный обходной путь "принудительного применения строки" - единственный возможный способ предотвратить такое поведение в Adobe CF на данный момент.

Кстати, Railo работает в вашем примере, как ожидалось. Вот результат:

Yes
{"STR":"Yes"}
Yes 

Это также работает для чисел с конечными нулями.

I'd try javacasting it: key = javacast("string", "yes"). That should force CF to recognize it as a string rather than as a boolean.