Действительно ли возможно отладить Global.asax?

Application_Start() вызывается один раз на каждый AppDomain. Если вы не попадаете в точку останова, это означает, что AppDomain уже был создан, так что сделайте следующее:

• В панели быстрого запуска есть иконка для VS веб-сервера (на ней написано "Локальный хост, какой-то порт"). Щелкните правой кнопкой мыши и выберите "Стоп" или "Закрыть". Это должно убить AppDomain.
  • Если вы используете IIS, вам нужно перезапустить ваш сайт вручную.
  • В качестве альтернативы, изменения веб-конфигурации или файла Global.asax обычно достаточно для перезапуска AppDomain.
• Перезапустите отладку, вы должны ударить по точкам останова сейчас.

Yes, it is normal.

Application_Start() обрабатывается IIS.

Но все остальные методы, например Session_Start, и все остальные, кроме Application_Start(), могут отлаживаться нормально.

проверка, что ваше веб приложение находится в отладочном режиме ( в web.config).

Если вы используете IIS разработчика, запущенный VS, просто перезапустите его или пересоберите приложение.

Если вы используете обычный IIS, то у вас есть два варианта:

1. Для того, чтобы web-сайт был настроен на работу с папкой разработки (где развернут ваш VS web-проект), вам просто нужно перезапустить пул приложений, установленный для этого web-сайта и начать отладку до того, как первый запрос достигнет сервера (вы всегда можете перезапустить пул приложений во время отладки).
2. Для web-сайта, который работает в другой папке или даже на удаленном сервере, вам нужно прикрепить его к процессу. Для этого вам понадобится удаленный отладчик, установленный на удаленной машине или ваш собственный (зависит от местоположения веб-сервера) и воспользуйтесь меню Debug - Attach to process, введите имя компьютера и затем выберите процесс для отладки. Обычно w3wp.exe работает в режиме управления.