СЛУЧАЙ SQL [столбец], КОГДА В ('case1', 'case2') ТОГДА 'ой' ЗАКАНЧИВАЮТСЯ?

Можно использовать CASE WHEN <предикат> THEN <значение> ... END, а не CASE <значение> КОГДА <значение> THEN <значение> ... END.

SELECT CASE WHEN [Option] IN (1, 3, 99) THEN 'Wrong option' ELSE 'You go!' END

... но если значения находятся в таблице, то можно просто сделать внешнее соединение (и

CASE WHEN t.Value IS NULL THEN 'Not in list' ELSE 'In list' END

, или

CASE WHEN EXISTS (SELECT * FROM yourTable t WHERE t.value = [Option]) THEN 'Bad' ELSE 'Ok' END

... без соединения.