Как я могу удостовериться, что Подсказка кнопки только видима, когда кнопка отключена?
С чем я могу связать видимость подсказки?
Вам нужно будет установить для ToolTipService.ShowOnDisabled значение True на кнопке, чтобы подсказка была видна, когда кнопка отключена. Вы можете привязать ToolTipService.IsEnabled к кнопке, чтобы включить или отключить всплывающую подсказку.
Это полный XAML-код кнопки (на основе ответа @Quartermeister)
<Button
x:Name="btnAdd"
Content="Add"
ToolTipService.ShowOnDisabled="True"
ToolTipService.IsEnabled="{Binding ElementName=btnAdd, Path=IsEnabled, Converter={StaticResource boolToOppositeBoolConverter}}"
ToolTip="Appointments cannot be added whilst the event has outstanding changes."/>