Как генерировать случайную дату и время между двумя датами?

Я не знаете о рубине, но почему бы вам просто не сгенерировать целое число и не использовать его вместе с меткой времени? Затем просто преобразуйте метку времени в желаемый формат.

Вычислите разницу, например, в минутах между двумя датами, сгенерируйте случайное число между 0 и этим числом и добавьте это количество минут к первой дате .

Используйте time.to_i() (см. класс Time) для преобразования даты в целое число, рандомизируйте между этими двумя значениями, затем снова преобразуйте дату и время с помощью Time.at().